Cronin og Lillard hittust á fundi á heimili þess síðarnefnda þann 5. september en höfðu á þeim tímapunkti ekki ræðst við í nokkurn tíma. Cronin tjáði Lillard að úr þessu yrði ekki aftur snúið og þar með var fundinum lokið. Lillard var í nokkru áfalli en mætti engu að síður til æfinga með liðinu sem kærði sig ekki um að hafa hann 11. september.
Í þá átta daga sem Lillard æfði með Portland yrti Cronin aldrei á hann. Að lokum steig deildin inn og kallaði hagsmunaaðila á fjarfund þann 23. september en á þeim tímapunkti reiknuðu fáir með að Milwaukee Bucks væri alvara með að láta skiptin verða að veruleika.
Þann 27. september var Lillard í símanum að ræða við Chris Haynes, íþróttablaðamann hjá TNT og Bleacher Report, en fáir blaðamenn virðast vera jafn vel tengdir í innsta hring NBA leikmanna og Haynes, þegar hann fékk þær fréttir að hann væri óvænt orðinn leikmaður Bucks.
Lillard var að sögn Haynes orðlaus. „Ég þarf að ná utan um þetta. Ég þarf að ná utan um þetta.“ Lillard hafði áhyggjur af því hvaða áhrif þetta myndi hafa á fjölskylduna og börnin hans en áttaði sig svo smám saman á að sennilega yrði þetta besta lið sem hann hefði nokkurn tímann verið hluti af.
Að lokum las hann textaskilboð frá Giannis Antetokounmpo fyrir Haynes en í þeim stóð einfaldlega: „“Let’s fucking get this championship.“
