Tilefni tístsins, sem í fyrstu virtist koma upp úr þurr, var umfjöllun tímaritsins um veitingastaðinn Trump Grill sem er í kjallara Trump Tower. Þar sagði gagnrýnandi Vanity Fair að Trump Grill væri mögulega versta veitingahús Bandaríkjanna.
Has anyone looked at the really poor numbers of @VanityFair Magazine. Way down, big trouble, dead! Graydon Carter, no talent, will be out!
— Donald J. Trump (@realDonaldTrump) December 15, 2016
Í fyrsta tísti sínu um Vanity Fair lýsti Trump því yfir að tímaritið hefði haldið leiðinlegasta óskarsverðlaunapartíið og sagði sölutölur tímaritsins vera á niðurleið. Síðan þá hefur hann margsinnis haldið því fram að „dauði“ Vanity Fair væri yfirvofandi.
Uppruna andúðar Trump á Vanity Fair má rekja til þess að Graydon Carter, ritstjóri tímaritsins til langs tíma, skrifaði á árum áður greinar í tímaritið Spy þar sem hann fór hörðum orðum um Trump og sagði hann meðal annars að Trump væri dóni og með stutta putta.
Orðræða um stutta putta og litlar hendur hafa fylgt Donald Trump síðan.
Carter rifjaði greinarnar upp fyrr á árinu og sagði frá því að síðan þá hefur hann reglulega fengið myndir sendar frá Donald Trump. Myndirnar eru af Trump sjálfum og hefur hann hringað utan um hendur sínar á myndunum með gylltum túss og skrifað: „Sjáðu, ekki svo stuttir“.
Carter sagðist síðast hafa fengið slíka sendingu í apríl 2015. Fyrsta greinin birtist í apríl 1988, svo það er greinilegt að þetta hefur setið í Donald Trump.
